陈平究竟是什么原因背叛项羽投靠刘邦？
事实证明，刘邦之所以能打败项羽一统天下，就在于他能知人善任、采纳忠言。除了有张良、萧何、 “汉初三杰”的辅佐外，还得力于总在关键时刻履出奇计，化解危机的开国功臣陈平。
陈平还是在家乡（河南阳武县人）时就很出名。有三个方面的原因，一是他长的帅。用玉树临风、风流倜傥来形容是很恰当的。帅到了何种程度呢？帅呆了。有两个事例为证。第一个事例是说陈平盗嫂。陈平的情况和西汉的大学士袁盎出如一辙，袁盎也是因为长的帅，被人称为盗嫂，但是袁盎却不用反驳，可以任别人说，只是说的人多了，问的人多了，袁盎最后没折了，才淡淡地来了一句话：我没有嫂子。一句顶万句，就这样一句，彻底为自己洗清了黑锅。但陈平的情况却不一样，他不但有嫂子，而且他的嫂子长的很漂亮，一个帅，一个漂亮，就像一个干柴一个烈火一样，很快就让他成为了盗嫂的缘由。对此，陈平同样没有站出来，是啊，清者自清，浊者自浊，你越解释只是让越不说不清。事实证明，陈平的选择是正确的，因为很快事情便水落石出了。
因为陈平虽然长的帅，长的高大，却在家里从来不做事，一心只读圣贤书。这下他的嫂子不干了，他们拼死拼活，忙里忙外，却养了个白眼狼，养个吭食的。一开始陈嫂还能忍，但后来终于忍不住了，于是对外人公开发表言论：像有陈平这样的叔叔，还不如没有。这是一句很严重的话，就是这句话公开为陈平辟了谣，就是这句话陈平打击到了他幼小的心灵。
为此，他立志要出人投地。可是，出身于贫寒之家，没有一点政治背景，想要冲出重围也不是一件简单的事。
对此，他想出一个绝招：招婚。他的条件很苛刻：非白富美不娶。他自己是一个不折不扣的屌丝，却要求别人当成自己的粉丝，显然，在寻常人眼里他是白天做梦，异想天开，一点儿也不靠谱。然而，凡事都有例外，当地的富翁张负却不这么认为。他在认识陈平之前是不快乐的，因为他总是担忧他的宝贝孙女。他的孙女已经嫁了三次了，但每次嫁过去没过多久，丈夫就会莫名其妙地死去。这就是传说的“克夫”。家里生有如此“后来人”，张负自然烦恼不已。
张负之所以对穷小子陈平感兴趣，认为这个穷小子敢公然招白富美，不走寻常路，让他是很好奇。也正是因为这样，很快，他决定对陈平进行一翻转考察，结果有三个发现。一是陈平确实长的帅，这个跟传说中的一模一样，玉树临风，风流倜傥。二是陈平确实有才，在红白喜事上，陈平总是主角，而且每次都能把事情处理的得井井有条。三是陈平确实穷，家里穷的丁当响，家徒四壁。
这下张负犯难了。帅不能当饭吃，才不能当床睡，把自己的宝贝孙女下嫁给这样的穷光蛋，他心里有不甘啊。就在他转身离开时，他还一步三回头，恋恋不舍，心有戚戚然。突然，他有一个惊人的发现，他发现通往陈平“寒舍”的那条崎岖的泥淋的道路上，布满了车辙印痕，麻麻密密，交错纵横，而且每条车辙印的深浅都不一样，显然不是一辆车的。要知道在当时能坐马车的非官即贵啊。也就是说别看陈平平时穷，但和他打交道的都是达官显贵，都是非同寻常的人物啊。
也正是因为这样，张负没有再犹豫，毅然决然地将孙女嫁给了“屌丝男”陈平。
也正是因为这样，陈平没有再孤独，如愿以偿的娶到了一个“白富美”的妻子。
因为有张家做后台，陈平很快告别了“游击生涯”，被任命为乡里的“宰长”，主要任务就是给乡亲们分肉。很快，陈平就赢得了大家的交口称赞，因为他分的肉很公平。当然，陈平并没有沾沾自喜，反而一贯的低调：没什么，我只是做了份内应该做的事。但他内心却是高调的：分肉算不了什么，如果能让我分天下，我可以分的更好。
就为这句话，他很快参加了“革命”，来到魏王手下谋得一份差使。在魏王手下，陈平曾经几次就政事上书，虽然都是真知灼见，不仅从未被魏王采纳，反而屡屡受到小人谗言诽谤。为了自保，陈平只好不辞而别。不久之后，他又投奔了楚王项羽。我们可以看到这样一个现象，凡是人才到项羽手下，都得从最低层干起，韩信如此，陈平也如此。但是相对于韩信的不幸，陈平是幸运的。他一步一步得到了提升，并且做到了都尉。然而，陈平和项羽很快就撕破脸，分道扬镳了。原因主要有二：
一是陈平看不贯项羽的人品。项羽志大才疏，无道乏能，他肉眼凡胎，未能，致使好多有本事的人离开了自己。他刚愎自用，狂妄自大，哪里会把人才放在眼里，先于陈平离开的韩信已经让陈平看清楚了这“背后的故事”。据史书说陈平认识刘邦是在鸿门宴上，当时陈平也在场，只是是作为不显山不露水的“角色”——士卫。而就是这场豪门盛宴，让陈平看清了刘邦才是“最可依赖之人”，并且和张良联合暗中帮助“择木而栖”的入蜀，自己从而等待“反水”的机会。
二是项羽逼陈平离开。项羽起初尚能重用陈平，但在陈平一次战败之后，便听信谗言想要加害于他。方面害怕受到迫害，一方面也看到项羽不足与谋大事，便挂印封金，决定投奔刘邦。
虽然在刘邦阵营里不乏聪明才智之人，但陈平奇计多且善于谋略应变的才能，不仅深得刘邦信任，也成为不可或缺的左右手。
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